Сколько лет прошло, а просточмо всё такой же школьник-нонконформист. Была вата в разделе - пытался с ней сраться, остались только либерахи - пытается их поддеть. Саво зачем-то свою шизу опять вспомнил - просточмо ему язвит, кто-то шизу саво назвал ебанутой - и вот уже просточмо на него кидается.

>>41849
Бубалех просточма через 1..2..3.. дня.

>>41849
Ну просточму скучно наверное. Либо он шизик просто.

Этот ваш Клинок — полная хуйня из под коня.

>>41908
Почему?

Алкошнырь, ты здесь?

Бухаю. Держу в курсе.

Чиллим с челиками в рестике, пуфтим калик.

>>41838
С бабами и хоть или чисто мужицкая компашка? Странно было бы на 14 февраля сидеть без баб в кафешке.

Пипец древняя порнушка на пике. Видио не смотрел.

>>41839
>Winter 2008
>древняя

>>41841
Я тогда в шкалку ходил ещё :D

Вот вообще похуй на неновость. Был бы удивлен если бы они НЕ готовились, но так кроме Китая воевать особо больше не с кем, разве что на Турцию кто-то нападет лол.

ОБ РА ТИ ТЕ ВНИ МА НИЕ!
Под тер ми ном ги б ри ди за ция сле ду ет по ни мать ма те ма ти че ский при ем, за -
клю ча ю щий ся в «сме ше нии» атом ных ор би та лей и да ю щий воз мож ность объ -
яс нить гео ме т рию мо ле ку лы, обу сло в лен ную от тал ки ва ни ем элек трон ных пар
ва лент ной обо лоч ки.
1.5. ПА РА МЕ Т РЫ КО ВА ЛЕНТ НОЙ СВЯ ЗИ
Па ра ме т ры, ха рак те ри зу ю щие ко ва лент ные свя зи, весь ма мно го об раз ны.
В этом раз де ле рас смо т ре ны на и бо лее важ ные из них, в пер вую оче редь —
па ра ме т ры, оп ре де ля ю щие свой ст ва мо ле кул, в том чис ле их ре ак ци он ную
спо соб ность.
1.5.1. Энер гия свя зи
Энер гия свя зи пред став ля ет со бой сред нюю ве ли чи ну энер гии, тре бу е мую
для го мо ли ти че с ко го раз ры ва свя зи (энер гия дис со ци а ции).
180°
H H C C
180°
1.5. Параметры ковалентной связи 43
a) BF3 б) CHCl3 в) H C H г) HCN д) NH4 е) CH3 ж) CH3
O
Го мо ли ти че с ким на зы ва ют раз рыв ко ва лент ной свя зи, в ре зуль та те ко то ро го
каж дый из ато мов, уча ст ву ю щих в ее об ра зо ва нии, со хра ня ет один эле к трон:
А – А → А• + А•
Этот спо соб сле ду ет от ли чать от ге те ро ли ти че с ко го раз ры ва, в ре зуль та те
ко то ро го один из ато мов, уча ст ву ю щих в ее об ра зо ва нии, со хра ня ет оба эле -
к тро на.
Энер гия дис со ци а ции мо ле ку лы А2 про ти во по лож на по зна ку энер гии,
вы де ля ю щей ся при об ра зо ва нии этой мо ле ку лы из ато мов.
Ни же при ве де ны зна че ния энер гии не ко то рых свя зей.
Cвязь C–F C–Cl C–Br C–I –C≡C–
Энер гия свя зи,
кДж/моль 485 330 276 218 347–356 611–632 837
(ккал/моль) (116) (79) (66) (52) (83–85) (146–151) (200)
Аналих этих зна че ний позволяет выявить ряд за ко но мер но с тей:
1) по вы ше ние крат но с ти уве ли чи ва ет энер гию свя зи;
2) π-связь ме нее проч на, чем σ-связь; на при мер, в мо ле ку ле эти ле на
энер гия π-свя зи рав на:
611 (146) – 347 (83) = 264 кДж/моль (63 ккал/моль).
энер гия энер гия энер гия
С=С-свя зи σ-С–С-свя зи π-С=С-свя зи
1.5.2. Дли на свя зи. Ко ва лент ный ра ди ус ато ма
Дли ну свя зи удоб нее все го оп ре де лять на при ме ре дву ха том ных мо ле кул.
По сколь ку ато мы в мо ле ку лах ко леб лют ся вдоль ли ний свя зей, под дли ной
свя зи сле ду ет по ни мать рав но вес ное рас сто я ние меж ду цен т ра ми ато мов.
Длину связи обозначают буквой r. По ло ви на дли ны ко ва лент ной свя зи в
сим ме т рич ной мо ле ку ле, на при мер Cl–Cl, на зы ва ет ся ко ва лент ным ра ди у -
сом ато ма эле мен та.
C C C C
Cl
длина связи
ковалентный
радиус
ковалентный радиус
атома углерода
ковалентный радиус
атома хлора
Cl H С3 Cl
44 Глава 1. Природа ковалентной связи. Электронные эффекты. Кислоты и основания
Дли ны ко ва лент ных свя зей обыч но оп ре де ля ют рент ге но ст рук тур ным ана ли зом
(в твер дой фа зе) или эле к тро но гра фи че с ки (в га зо вой фа зе).
С рос том по ряд ко во го но ме ра эле мен та ко ва лент ный ра ди ус его ато ма
воз ра с та ет, а дли ны со от вет ст ву ю щих свя зей уве ли чи ва ют ся

Из ме не ние ги б ри ди за ции ор би та лей ато ма ве дет к из ме не нию его ко ва -
лент но го ра ди у са и длины его связей с другими атомами.
Со еди не ние Связь Дли на свя зи r, нм Связь Дли на свя зи r, нм
CH3–CH3 Csp3–Csp3 0,154 Csp3–H 0,111
CH2=CH2 Csp2=Csp2 0,134 Csp2–H 0,110
HC≡CH Csp≡Csp 0,120 Csp–H 0,108
1.5.3. По ляр ность свя зи
По пра ви лу ок те тов Лью и са, каж дый из ато мов, которые свя зан ы ко ва -
лент ной свя зью, вно сит в нее по од но му эле к тро ну. Од на ко лишь в не ко -
то рых ко ва лент ных свя зях па ра эле к тро нов рав но мер но рас пре де ле на в об -
ла с ти пе ре кры ва ния ор би та лей меж ду ато ма ми. Та кое рас пре де ле ние
эле к тро нов ха рак тер но преж де все го для мо ле кул, образованных оди на ко -
вы ми ато ма ми:
Cl : Cl H3C : CH3
хлор этан
По это му ко ва лент ные свя зи Cl–Cl и C–С, на при мер, в мо ле ку лах хло ра
и эта на яв ля ют ся не по ляр ны ми. Кро ме С–С-свя зей в уг ле во до ро дах к не по -
ляр ным ча с то от но сят и С–Н-свя зи. Од на ко эти свя зи пра виль нее рас сма -
т ри вать как ма ло по ляр ные.
Свя зи ато ма уг ле ро да с ато ма ми боль шин ст ва эле мен тов яв ля ют ся
по ляр ны ми: па ра эле к тро нов в них сме ще на в сто ро ну бо лее эле к т ро от ри ца -
тель но го ато ма:
Эле к т ро от ри ца тель ность — спо соб ность ато ма при тя ги вать эле к тро ны
соб ст вен ной эле к трон ной обо лоч ки: чем боль ше эле к т ро от ри ца тель ность
эле мен та, тем силь нее при тя же ние меж ду яд ром и внеш ни ми (ва лент ны ми)
эле к тро на ми.
Из ве ст но не сколь ко шкал эле к т ро от ри ца тель но с ти. На и бо лее рас про ст -
ра не на шка ла По лин га (табл. 1.6).
Cl или
хлорметан
CH3 CH Cl 3
δ δ
1.5. Параметры ковалентной связи 45
Срав не ние зна че ний эле к т ро от ри ца тель но с ти ато мов, об ра зу ю щих
связь, поз во ля ет оце нить по ляр ность этой свя зи. На при мер, сте пень по ляр -
но с ти мо жет быть рас счи та на по эм пи ри че с ким фор мулам. Од на из та ких
фор мул ос но вы ва ет ся на зна че ни ях эле к т ро от ри ца тель но с ти ато мов:
Сте пень по ляр но с ти = 16(χА – χВ) + 3,5(χА – χВ)2.
По ляр ность свя зи, та ким об ра зом, по ни ма ют как ме ру сме ще ния эле к -
трон ной плот но с ти к од но му из ато мов вслед ст вие раз ли чий ве ли чин их
эле к т ро от ри ца тель но с ти.
Ве ли чи ны по ляр но с ти свя зей оце не ны и по экс пе ри мен таль ным дан -
ным, в ча ст но с ти на ос но ве из ме ре ния зна че ний ди поль ных мо мен тов.
Со еди не ние μ, D r, Å Сте пень по ляр но с ти, %
CH3–F 1,41 1,38 32
CH3–Cl 1,90 1,78 9
CH3–Br 1,80 1,93 5
Ди поль ный мо мент μ — функ ция дли ны свя зи (r) и за ря да (q) на свя зан -
ных ато мах (из ме ря ет ся в де ба ях):
μ = qr
Ди поль ный мо мент — век тор ная ве ли чи на, име ет на прав ле ние от по -
ло жи тель но го к от ри ца тель но му за ря ду и изо б ра жа ет ся стрел кой над
свя зью:
CH3 NH CH3
метиламин метанол
0,45 D 1,1 D
2 OH
46 Глава 1. Природа ковалентной связи. Электронные эффекты. Кислоты и основания
Таб ли ца 1.6. Зна че ния эле к т ро от ри ца тель но с ти не ко то рых эле мен тов по По лин гу
I II III IV V VI VII
H
2,1
Li Be B C N O F
1,0 1,5 2,0 2,5 3,0 3,5 4,0
Na Mg Al Si P S Cl
0,9 1,2 1,5 1,8 2,1 2,5 3,0
K Ca Ga Ge As Se Br
0,8 1,0 1,6 1,8 2,0 2,4 2,8
I
2,5
Зна че ния ди поль ных мо мен тов раз лич ных функ ци о наль ных групп,
длины, поляризуемости и энергии гомолитической диссоциации некоторых ко ва лент ных свя зей при ве де ны в табл. 1.7.
1.5.4. По ля ри зу е мость свя зи
Ана ло гич но то му, как по ля ри зу ют ся эле к тро

дей ст ви ем внеш не го эле к т ри че с ко го по ля, хи ми че с ко го ре а ген та или рас -
тво ри те ля. Такую спо соб ность свя зи на зы ва ют по ля ри зу е мо с тью свя зи.
По ля ри зу е мость свя зей в мо ле ку ле оце ни ва ют ве ли чи ной мо ле ку ляр ной
ре фрак ции (MRD), оп ре де ля е мой экс пе ри мен таль но на ос но ва нии та ких
фи зи че с ких кон стант ор га ни че с ких со еди не ний, как по ка за тель пре лом ле -
ния nD
20 и плот ность d:
n MR
2 – 1 Mr
D = − ⎯⎯⎯ ⎯, n2 + 2 d
где n = nD
20 — по ка за тель пре лом ле ния, d — плот ность, Мr — мо ле ку ляр ная
мас са.
MRD яв ля ет ся сум мой атом ных ре фрак ций (AR) или ре фрак ци ей свя зей
(R), т. е. пред став ля ет со бой ад ди тив ную ве ли чи ну.
MRD = ∑ AR.
1.5.5. Ван-дер-ва аль сов ра ди ус ато ма
Оп ре де ле ние по ля ри зу е мо с ти ко ва лент ной свя зи поз во ля ет вве с ти по ня тие
«ван-дер-ва аль сов ра ди ус». С этой це лью по пы та ем ся от ве тить на во прос:
до ка кой сте пе ни мо гут сбли зить ся ато мы, ес ли они не свя за ны ко валент -
но? От вет на этот во прос да ет кри вая по тен ци аль ной энер гии си с те мы двух
сбли жа ю щих ся ато мов (энер ге ти че с кий про филь), ко то рая от ра жа ет из ме -
не ние энер гии при сбли же нии двух ато мов (рис. 1.5).
Ког да ато мы зна чи тель но уда ле ны, они не мо гут вли ять друг на дру га
(уча с ток 1–2). При сбли же нии ато мов их эле к трон ные обо лоч ки (и ато мы в
48 Глава 1. Природа ковалентной связи. Электронные эффекты. Кислоты и основания
Рис. 1.5. Кривая изменения потенциальной энергии системы двух сближающихся
атомов
це лом) по ля ри зу ют ся: об ра зо вав ши е ся та ким об ра зом ди по ли при тя ги ва -
ют ся друг к дру гу. Это при тя же ние оп ре де ля ет ся дис пер си он ны ми си ла ми
Лон до на и обус лов ли ва ет уча с ток 2–3. Ми ни мум 3 на энер ге ти че с кой кри -
вой со от вет ст ву ет со сто я нию ус той чи вой мо ле ку лы. При даль ней шем сбли -
же нии ато мов энер гия си с те мы рез ко воз ра с та ет (уча с ток 3–4).
Рас сто я ние 0–а яв ля ет ся ми ни маль но воз мож ным рас сто я ни ем, при ко -
то ром ко ва лент но не свя зан ные ато мы мо гут су ще ст во вать, не ис пы ты вая
разъ е ди ня ю ще го от тал ки ва ния. По ло ви на рас сто я ния, раз де ля ю ще го ато -
мы в точ ке а, оп ре де ля ет ся как ван-дер-ва аль сов ра ди ус ато ма. Та ким об ра -
зом, ван-дер-ва аль сов ра ди ус ато ма боль ше, чем его ко ва лент ный ра ди ус, и
ха рак те ри зу ет эф фек тив ный раз мер ато ма или груп пы. Зна че ния ко ва лент -
ных и ван-дер-ва аль со вых ра ди у сов срав ни ва ют ся в табл. 1.8 (по дроб нее о
при ро де меж мо ле ку ляр ных сил см. в разд. 1.7).
1.6. ЭЛЕКТРОННЫЕ ЭФ ФЕКТЫ. РЕ ЗО НАНС
По сле ус та нов ле ния клас са, к ко то ро му при над ле жит дан ное со еди не ние, со -
став ле ния его на зва ния по од ной из об ще при ня тых си с тем но мен к ла ту ры,
хи мик дол жен уметь оп ре де лить ка че ст вен ную кар ти ну рас пре де ле ния эле к -
трон ной плот но с ти в мо ле ку ле это го со еди не ния. Для решения такой задачи
требуются зна ние эле к трон ных эф фек тов от дель ных функ ци о наль ных групп
и в их вза и мо дей ст вии, а также уме ние за пи сы вать ре зо нанс ные струк ту ры.
1.6.1. Ин дук тив ный эф фект
Сме ще ние эле к трон но го об ла ка в по ляр ной ко ва лент ной свя зи ве дет к
воз ник но ве нию ди по ля. Такое сме ще ние не ло ка ли зо ва но в одной свя зи.

Со от вет ст ву ю щие сме ще ния эле к трон ной плот но с ти на блю да ют ся и в
со сед них свя зях. Сме ще ние эле к трон но го об ла ка вдоль ли нии σ-свя зи за
счет раз ли чия в зна че ни ях эле к т ро от ри ца тель но с ти ато мов по лу чи ло на -
зва ние ин дук тив ный эф фект (от лат. “inductio” — на ве де ние, по буж де -
ние).
Ин дук тив ный эф фект име ет при ро ду эле к т ро ста ти че с ко го эф фек та; он
пе ре да ет ся по ли нии свя зи и ве дет к по яв ле нию дроб ных за ря дов, обо зна -
ча е мых δ⊕ и δ. Сте пень сме ще ния эле к трон ной плот но с ти за ви сит от раз -
но сти ве ли чин эле к т ро от ри ца тель но с ти со от вет ст ву ю щих ато мов.
Знак ин дук тив но го эф фек та обыч но оп ре де ля ет ся от но си тель но ато ма
(или груп пы ато мов), при ня то го за эта лон. В ка че ст вен ных оцен ках его ча -
с то оп ре де ля ют от но си тель но ато ма во до ро да, а при ко ли че ст вен ном рас -
смо т ре нии за стан дарт при ня та груп па СН3. Ин дук тив ный эф фект изо б ра -
жа ют пря мой стрел кой вдоль σ-свя зи, ко то рая ука зы ва ет на прав ле ние
сме ще ния эле к трон ной плот но с ти.
За ме с ти те ли, при тя ги ва ю щие эле к тро ны к се бе, про яв ля ют –I-эф фект;
их на зы ва ют эле к тро но ак цеп тор ны ми. На при мер, за ме с ти те ли F, Cl, Br,
NH2, OH проявляют –I-эф фект от но си тель но CH3-груп пы:
CH3 Cl CH3 OH
хлор ме тан ме та нол
К эле к тро но ак цеп тор ным от но сят так же груп пы COOH, CHO, COOR,
CN и NO2.
За ме сти те ли, спо соб ные сме щать элек трон ную плот ность в сто ро ну бо -
лее элек т ро от ри ца тель ных ато мов и фраг мен тов мо ле ку лы, про яв ля ют
+I-эф фект; их на зы ва ют элек т ро но до нор ны ми. +I-Эф фект от но си тель но
груп пы СН3 проявляют, в ча ст но сти, ато мы ме тал лов, а так же раз ветв лен -
ные ал киль ные груп пы:
CH3 Li CH3 MgI
ме тил ли тий ме тил маг ний и о дид
Ко ли че ст вен но ин дук тив ный эф фект вы ра жа ет ся ве ли чи ной на ве ден -
но го (ин ду ци ро ван но го) ди поль но го мо мен та. Зна че ния ди поль ных
мо мен тов (см. табл. 1.7) по ка зы ва ют, что за ме с ти те ли раз ли ча ют ся по си ле
ин дук тив но го эф фек та. На при мер, бу ду чи при со е ди не ны к sp3-ги б ри ди зо -
ван но му ато му уг ле ро да, за ме с ти те ли по си ле ин дук тив но го эф фек та рас по -
ла га ют ся в сле ду ю щий ряд от но си тель но ме тиль ной груп пы:
(CH3 )3 C > (CH3 )2CH > CH3 CH2 > CH3 <
Увеличение электронодонорности (+I-эффект)
<CH2=CH < C6H5 < NH2 < OH < COOCH3 < Cl < F < CN < NO2
Увеличение электроноакцепторности (–I-эффект)
50 Глава 1. Природа ковалентной связи. Электронные эффекты. Кислоты и основания
ОБ РА ТИ ТЕ ВНИ МА НИЕ!
За ме с ти те ли с sp2-ги б ри ди зо ван ным атомом уг ле ро да в качестве ключевого
являются эле к тро но ак цеп то рами по срав не нию с ал киль ны ми груп па ми.
От ме тим так же, что ато мы с це лым от ри ца тель ным за ря дом про яв ля ют
силь но вы ра жен ный +I-эф фект:
а ато мы с це лым по ло жи тель ным за ря дом — силь но вы ра жен ный –I-эф фект:
Ин дук тив ный эф фект функ ци о наль ной груп пы, присоединенной к sp3-
ги б ри ди зо ван но му ато му уг ле ро да, по лу чил ко ли че ст вен ное вы ра же ние в
ви де зна че ния ин дук ци он ной кон стан ты за ме с ти те ля σ в рам ках σρ-ана -
ли за (из ло же ние ос нов σρ-ана ли за да но в конце гл. 1).
R (CH3)3C C2H5 CH3 H NH2 OH COOCH3 Cl F CN NO2
σ –0,30 –0,10 0,00 0,49 0,72 1,55 1,75 2,92 3,1 3,6 3,9
Чем бо лее по ло жи тель ное зна че ние име ет ин дук ци он ная кон стан та σ*,
тем бо лее эле к тро но ак цеп тор ной яв ля ет ся дан ная функ ци о наль ная груп па
(по ее ин дук тив но му эф фек ту).
Ин дук тив ный эф фект пе ре да ет ся по це пи σ-свя зей с за ту ха ни ем и на и -
бо лее силь ное вли я ние ока зы ва ет на α-уг ле род ный атом.
Еще од ним при ме ром изменения эффекта по длине углеводородной цепочки яв ля ет ся понижение рKа α-, β- и γ-хлор бу та но вых кис лот
(разд. 1.11).
ОБ РА ТИ ТЕ ВНИ МА НИЕ!
Тер ми ном ин ду к тив ный эф фект обо зна ча ют пе ре рас пре де ле ние элек трон -
ной плот но сти вдоль ли нии σ-свя зи, ко то рое воз ни ка ет вслед ст вие раз но сти
элек т ро от ри ца тель но стей ато мов, уча ст ву ю щих в этой свя зи.
CH3 CH2 CH2 F
δδδ δδ δ δ
α-атом α-атом
CH3 CH2 CH2 Li
δδδ δδ δ δ

Вайпух хуже политуха. Ссу в ебало чмошной опущенке

>>41667
А что с выпускницами тутберидзе не так? Отличные сиськи, сочные жопы, ляхи как у девушек, а не маленьких мальчиков.

>>41655
>Если вовремя просечь фишку и эвакуироваться из зоны серьезного поражения
И как ты ее просечешь? 24.02 тоже никто ничего не просекал. Для многих это было неожиданностью. Впрочем как и 22.06.1941.
>мимо твоих мест будем двигать
Это мой подраж там живет, я в другом месте нахожусь.
>На говно теперь исходят и виноватых в своей бренной участи ищут, лол.
Ну как бы простые работящие люди всегда попадаютпод раздачу. Даже если есть деньги, они не обладают финансовой грамотностью. Но многие живут от зарплаты до зарплаты, а учитывая, что средние зарплаты по стране не слишком большие, а инфляция с 2014 года составила на конец 2021 65%, то можно понять, что теперь происходит полный пиздец. И это все в условиях того, что зарплаты у людей не растут совсем или растут мало. Поэтому в целом конечно уровень жизни просел за последние 3 года.
>Взять возъмут это да, но там не сильно то и лучше. Было раньше ещё до недавних событий.
Мог бы перекатиться в ту же Японию, там станки настраивать или че ты там делаешь. Какая нахуй разница где их настраивать. Зато все японское, можно жениться на японке, японские машины. Корч бы какой-нибудь себе прикупил бы и наслаждался. Хотя бы на 10 лет можно тупо туда съебать. К тому времени и жена заебет (это если женишься).

старые педики собрались

ты тоже педик кста

>>41665
>что вы в них носите
Ноутбук, пару-тройку патч-кордов, набор отверток, кусачки, россыпь коннекторов, обжимник, стриппер, тестер, блок питания, POE-инжектор, жесткий диск, павербанк - предметы первой необходимости, крч.

Три секунды в iqdb.

https://gelbooru.com/index.php?page=post&s=view&id=3556100

Художник походу по реслингу угорел.

https://gelbooru.com/index.php?page=post&s=list&tags=shamanwer

Не благодари.

А, да, original значит оригинальное творение, то есть не аниме, не манга, ничего, художниковое детище короч.

>А у вас был лучший друг в детстве?
Сначала телевизор, потом кудахтер и интернет.

Че, все сдохли?

>>41693
А может мы с тобой рипнулись, и сидим тут как фуфелы в чистилище?

>>41694
Не, это ты водки перепил или таблеток пережрал, я не знаю

Пожалуй, что не было. То есть, у меня было несколько человек с теплыми воспоминаниями о них, но никто из них не попытался воссоединиться со мной снова, я тоже не пытался, поскольку не видел смысла, эти отношения были чем-то простым, искренним, непосредственным и неглубоким, меня это пожалуй мало волнует, я способен на такие отношения и теперь.

Один раз можно попробовать. Боюсь она пластиком хуй обдерет. Так что лучше ртом пусть работает.

>Esper
Какого уровня?

>>41684
Честно говоря, я думал ютабчик неспроста мне подсунул этот видос, и там реально покажут как берешь мисаку, тьфу ты, монетку, протезом, и пуляешь, ну, со скоростью чтоб бутылка разбилась, хотя бы. А вот хуй! Ебучее будущее и не собирается наступать.

Чей? Не более.

>>41676
Чмача. Без vpn не войти.

dva-ch.net пускает

>Сейчас я собираюсь сходить в тату салон и сделать пирсинг пупка и сосков. А ещё проколоть язык в двух местах. Лицо пока троготь не буду, пока мне нужно ходить на РАБоту и получить зряплату.

>>41589>>41590>>41591>>41592>>41593>>41594
Надеюсь, это троллинг, курочкин.
Держи себя в руках, ну.

>>41609
Да это какой-то шизик высрался.

>>41623
жаль
потискал бы тебя